.Profesyonel futbolculuk kariyerine Schalke'de başlayan Skibbe, 1984-1986 yılları arasında Schalke 04’de forma giydi. Daha sonra üç kez çapraz bağları kopan Skibbe, erken yaşta futbola veda etmek zorunda kaldı. 1989 yılında Borussia Dortmund’un genç takım hocalığına getirilen Michael Skibbe, 1998 yılında A takımın başına geçti. 32 yaşında Borussia Dortmund’un teknik direktörü olurken aynı zamanda Bundesliga tarihinde takım çalıştıran en genç hoca unvanını kazandı. Michael Skibbe 1 buçuk yıl sonra görevinden ayrıldı. 2000-2004 yıllarında Rudi Völler le beraber Almanya Millî Futbol Takımı görev aldı.Daha sonra Alman Futbol Federasyonu'nda çalışan Skibbe, 2005-2006 sezonun da Bayer Leverkusen ile anlaştı ve 2007-2008 sezonu sonuna kadar Alman ekibinde teknik direktörlük yaptı. Bayer Leverkusen geçtiğimiz sezon Bundesliga’da 34 maçta 51 puan toplayarak sezonu 7. sırada tamamladı. 2008-2009 sezonu öncesi Galatasaray ile 1+1 yıllık anlaşma yaptı. İrfan Başaran ve diğer başarılı genç oyuncuları A takımına katmıştır. Skibbe 'nin eşi Aylin Skibbe Türk'tür ve bir kız çocuğu vardır. Skibbe, Galatasaray'ın 17 Ağustos 2008'de Türkiye Süper Kupası maçında Kayserispor'u 2-1 yenmesi ile birlikte kariyerinin ilk kupasına ulaşmıştır.Galatasraydan kovulması gündemdedir.Eğer kovulursa yerine Frank Rijkaard'ın getirilmesi gündemdedir.